Kemia

Space Isomery (jatkuu)


Optinen isomeeri

Optinen spatiaalinen isomerismi on sellainen, jossa on hiili neljällä eri ligandilla. Kutsumme tätä hiilen epäsymmetriseksi. Se on merkitty tähdellä (*).

Epäsymmetrinen tai kiraalinen hiili - Se on hiiliatomi, joka on sitoutunut neljään eri ryhmään.

Esimerkki: maitohappo tai 2-hydroksipropaanihappo.

Huomaa, että tässä molekyylissä on neljä erilaista ryhmää: H, CH3OH, COOH.

Jos voisimme sijoittaa peilin maitohappomolekyylin eteen, visualisoimme seuraavan molekyylin.

Maitohapolle annetaan nimi D ja sen peilikuvalle (peilikuvalle) annetaan nimi L.

Aineita, jotka poikkeavat polarisoidusta valosta oikealle, kutsutaan dextrogyrous (latinaksi Dexter, oikea) ja aineita, jotka siirtävät polarisoidun valon vasemmalle, kutsutaan levogyrous (latinaksi laevus, vasen).

Sitten kaksi maitohappomolekyyliä kääntävät polarisoidun tasaisen valon, mutta tavalla ja toisella. Voimme kirjoittaa:

- dekstrogeeninen maitohappo, d-maitohappo tai (+) maitohappo
- levogyriini maitohappo, l-maitohappo tai (-) maitohappo

Näiden isomeerien fysikaaliset ominaisuudet ovat samat. Ainoa ero on polarisoidun tasaisen valon polarisaatio.

Maitohapon kahta isomeeriä voidaan kutsua pariksi enantiomorfeja tai optiset antipodit.

Joissakin molekyyleissä on useita epäsymmetrisiä tai kiraalisia hiilejä. Otetaan esimerkki α-hydroksi-β-metyyli meripihkahaposta:

Tässä aineessa meillä on kaksi epäsymmetristä hiiltä, ​​jotka eroavat toisistaan.

Tällä yhdisteellä on neljä optisesti aktiivista ja erillistä isomeeriä, jotka voidaan esittää seuraavasti:

Ero näiden neljän yhdisteen välillä osoitetaan OH- ja CH-ryhmien asemilla.3, jotka ovat joskus kaavan vasemmalla ja joskus oikealla puolella.

Isomeerit A ja B ovat optisia antipoodeja, joista toinen on dextrogyrous ja toinen levogyrous.
Isomeerit C ja D ovat optisia antipoodeja, joista toinen on dextrogyrous ja toinen levogyrous.

Huomaa, että A ja B; C ja D ovat toistensa peilikuvia. Näyttää siltä, ​​että näiden molekyylien edessä on peili.

Kutsutaan optisia isomeerejä, jotka eivät ole enantiomorfia toisilleen diastereoisomeerit. Tässä tapauksessa ne ovat A ja C; A ja D; B ja C; B ja D.

Saadaksesi tietää kuinka monta optista isomeeria on, voimme laskea asymmetristen hiilien lukumäärän perusteella.

2n

missä:
n = epäsymmetristen hiilien lukumäärä

Esimerkki: a-hydroksi-P-metyyli meripihkahappomolekyylissä on kaksi epäsymmetristä hiiltä. Sitten sovelletaan kaavaa:

2n
2² = 4

Tätä yhdistettä on neljä isomeeriä. Muodostuu kaksi dekstrogiroa ja kaksi levogiroa.


Video: Stereoisomers, Enantiomers, Meso Compounds, Diastereomers, Constitutional Isomers, Cis & Trans (Kesäkuu 2021).