Orgaanisten reaktioiden 3D-visualisointi CAVOC:lla

We are searching data for your request:

Forums and discussions:

Manuals and reference books:

Data from registers:

Wait the end of the search in all databases.
Upon completion, a link will appear to access the found materials.

Epoksidointimekanismi

Epoksidointi on yhtenäistä, siinä on yksivaiheinen mekanismi. Mukana olevat siteet katkeavat ja uudet siteet tehdään samaan aikaan. Siirtymätilassa happiatomi, joka kantaa osittaisen positiivisen varauksen, on vuorovaikutuksessa elektronirikkaan kaksoissidoksen kanssa. Samaan aikaan vetyatomi lähestyy karbonyylihappea ja muodostaa vetysidoksen.

Epäsymmetrinen epoksidointi

Asymmetriset epoksidaatiot voidaan periaatteessa suorittaa kiraalisilla perhapoilla. Saavutetut enantiomeeriylimäärät ovat kuitenkin tavallisesti <20 % e.e. Kiraalinen informaatio on ilmeisesti liian kaukana tuottaakseen merkittäviä energiaeroja diastereomorfisessa siirtymätilassa. Parempia tuloksia saavutetaan kiraalisilla dioksraaneilla ja oksatsiridiineillä, joilla e.e-arvot ovat jopa 73 % e.e. ovat toteutuneet. Merkittävästi suurempia enantiomeeriylimääriä tehokkaiden kiraalisten katalyyttien avulla saadaan Sharpless- ja Jacobsen-epoksidaatiossa. Nämä reaktiot ovat tehokkaimpia stereoselektiivisiä synteesejä kaikista (katso Muut epoksidaatioprosessit).